Sin lugar a dudas, el ayalés de más renombre, tanto a nivel nacional como internacional, es Pedro López de Ayala, conocido como el Canciller Ayala. Nació en 1332, aunque no se sabe exactamente donde, siendo una de las posibilidades que se barajan Quejana. Fueron sus padres Fernán Pérez, también una figura importante en la historia de Ayala, y Elvira de Ceballos. Su educación discurrió en sus primeros años entre la tierra de Ayala y Toledo, a donde fue llamado por su tío abuelo el cardenal Barroso.
Esta estancia en Toledo le permitió obtener una buena formación cultural en sus primeros años. Gozó de un ambiente intelectualmente selecto y se aficionó a la lectura, afición que mantuvo el resto de su vida. En esta época inicia la carrera eclesiástica que deja a la muerte del cardenal. Entonces se traslada a Avignon, lo que le permite conocer a los clásicos,a la vez que aprende griego y latín.
A partir de 1353 comienza su carrera política al lado de Pedro I "El Cruel". En 1360, este rey recompensa sus servicios nombrándole Alguacil Mayor de Toledo. Sin embargo, 6 años después, el futuro Canciller se cambia al bando de Enrique de Trastámara, hermanastro de Pedro I y pretendiente al trono de Castilla. El señor de Ayala permanecerá fiel a este nuevo rey y a sus sucesores hasta su muerte.
En 1372 comienza su actividad diplomática en nombre de Enrique II de Trastámara. Es en este momento, cuando a consecuencia de la participación de Castilla en la Guerra de los Cien Años y en la política europea del siglo XIV, la flota castellana obtiene la importante victoria de la Rochelle, que abre a las naves castellanas las rutas comerciales de Flandes, siendo López de Ayala uno de los componentes de la legación castellana encargada de fijar políticamente los beneficios de esta victoria.
A partir de entonces, su vida será un continuo viajar entre Castilla y París con la misión de afianzar la alianza entre Francia y Castilla. Se puede decir de Don Pedro que se encuentra presente en los grandes frentes de la política castellana de la segunda mitad del siglo XIV. Su personal talante negociador y el conocimiento del francés y del latín lo convierten en una persona muy apta para la política internacional castellana que Enrique II y sus sucesores Juan I y Enrique III, supieron aprovechar.
En 1383, en la batalla de Aljubarrota contra los portugueses, Don Pedro es hecho prisionero durante varios meses hasta que se paga el rescate. En este tiempo escribió el Libro de la Caza y muchas estrofas de su obra poética Rimado de Palacio.
En 1398 es nombrado Canciller de Castilla, cargo con el que llegó al cenit de su carrera política al haber conseguido alcanzar el puesto más alto de la administración castellano-leonesa. En este momento, se retira al monasterio jerónimo de San Miguel del Monte que él mismo había fundado, cerca de Miranda de Ebro. Murió en Calahorra en 1407, a los 75 años de edad, siendo Señor de Ayala y Salvatierra, de Arceniega, Llodio y Orozco.
Según se dice, era Ayala "un hombre sereno y calculador, no dado a exaltaciones vehementes, ni a acciones violentas. ni tampoco se aprovechó de su situación de privilegio para enriquecerse provocando la envidia y el descontento de los demás". De hecho, no se tienen noticias de usurpaciones que empañaran su imagen o crearan conciencia de hombre pendenciero, sino mas bien, la que nos ha sido transmitida es la de un consejero ecuánime, un diplomático eficiente y no muy buen soldado.
Pero a pesar de la gran importancia que tuvo como político, destacó sobre todo por sus obras literarias. Sus principales obras son: Libro de la caza de las aves, Crónicas de los reyes de Castilla: Pedro I, Enrique II, Juan I y Enrique III, y el Rimado de Palacio. Además tradujo numerosas obras al castellano: Las Décadas de Tito Livio, Los Morales de San Gregorio, De Consolatione de Boecio, La caída de los príncipes de Bocaccio, De summo bono de San Isidoro y La Historia de Troya de Colonna.
En opinión de algunos autores, su obra Crónicas de los reyes de Castilla es la que ha conseguido perpetuar su nombre ya que gracias a ella se le considera el primer historiador moderno.
También es importante su labor de patronazgo artístico. Será en los años finales del siglo XIV cuando comienza esta actividad con la construcción de la capilla de Santa María del Cabello en Quejana y el conjunto que esta acoge: el retablo, el frontal del altar y el sepulcro. Todos ellos se agrupan en la capilla del torreón y se ejecutan en las mismas fechas, respondiendo al interés de crear un ámbito funerario apropiado donde reposar definitivamente.